Skoplje je glavni i najveći grad Makedonije. Nalazi se na raskršću puteva i leži na reci Vardar. U njemu živi oko pola miliona stanovnika. Najpoznatiji spomenik u Skoplju je tvrđava Kale. Nalazi se na bregu Gradište iznad reke Vardar. Prva tvrđava podignuta je u IV veku. Iako se ne zna puno o njoj, istorijske činjenice kažu da je ovde car Dušan bio krunisan za cara 1346. godine. U starom delu grada se nalazi Nacionalna galerija umetnosti sagrađena u XV veku po nalogu Daut Paše po kojem galerija i nosi ime. Preko reke Vardar se nalazi Kameni most odnosno Dušanov most koji povezuje stari i novi deo grada. Spomen kuća Majke Tereze nalazi se i u Skoplju, u njenom rodnom gradu. Otvorena je na stogodišnjicu njenog rođenja na mestu gde se nekada nalazila katolička crkva Presvetog Srca Isusovog. U Skoplju se nalazi i Most umetnosti koji krasi spomenik makedonske pop zvezde Tošeta Proeskog. Takođe, u Skoplju se nalaze razni muzeji poput Arheološkog, Muzej holokausta, Muzej savremene umetnosti i Muzej makedonske borbe za državnost i nezavisnost. U njihovoj blizini su i Makedonska filharmonija i Makedonska opera i balet. Ono što je Trijumfalna kapija u Parizu, to je Porta Makedonija u Skoplju, kroz koju se stiže do centralnog trga gde dominantno mesto zauzima spomenik Aleksandru Makedosnkom na konju.